テレビ朝日系で５月２日に放送される反面教師バラエティー「しくじり先生 俺みたいになるな！！」の３時間スペシャルで、現在“宇都鬼”の名で書家としても活動する芸人おさるが、“話題作りのために名前を変え過ぎて路頭に迷っちゃった先生”として登壇。“話題作りにばかり必死になって周囲から総スカンされないための授業”を展開する。
おさるはデビュー以来、４回も改名。コロコロ名前を変えたため業界から嫌われ、月収０円になってしまったと告白する。自らの“しくじり改名史”を振り返ったおさるは猛反省。そんな夫に対して、妻の山川恵里佳から届いたサプライズメッセージの中身とは…。
このほか、サイエンスプロデューサーの米村でんじろう氏も登壇。“学校嫌いなのに教師になって生徒に迷惑かけちゃった先生”として、“好きなことだけをやって現実逃避しないための授業”を展開する。
現在、多彩なメディアで活躍しているでんじろう先生だが、“サイエンスプロデューサー”として成功する以前は、高校の理科教師として１１年間も教壇に立っていた経歴の持ち主。
ところが、そもそも小中高を通じて、でんじろう先生は「好きなこと以外は面倒くさい！」と授業を休みまくるほどの学校嫌いだったという。教師になってからも授業で自分の大好きな実験ばかりを披露して、周囲からクレームが続出。その結果、教師という仕事を辞めてしまったと打ち明ける。
授業では、教師時代に生徒たちを驚かせた実験の数々を再現。さらにあわや大惨事になりかけた出来事についても告白する。最後は“好きなことだけをやって生きていきたいと思っている人”に向けて、自らの人生から得た教訓を語り掛ける。
また『ＰＥＲＦＥＣＴ ＨＵＭＡＮ』の大ヒットで注目を集めているオリエンタルラジオの中田敦彦が、世界の偉人たちのしくじりについて授業する人気企画「しくじり偉人伝」の第５弾として、１９世紀を代表する思想家で経済学者のカール・マルクスのしくじりを講義する。
『資本論』で世界経済に多大な影響を与えたマルクスは、いったい何をしくじっていたというのか…。「難しそう～！」と敬遠されがちなマルクスの思想と、知られざるマルクスのしくじりを、番組最多出演を誇る中田先生が独自の視点で分かりやすく解説する。
