俳優のジェシカ・チャステインが、辛い失恋を経験した際にテイラー・スウィフトから手を差し伸べてもらった時のことを回想した。
現地時間2023年12月15日に放送された『ザ・トゥナイト・ショー・スターリング・ジミー・ファロン』に出演したジェシカは、2011年に【メット・ガラ】で初めて会った後にテイラーが親切にも別れのプレイリストを共有してくれたことを明かした。
彼女は、「【メット・ガラ】に招待されたのはその年が初めてで、私の映画が公開されたのもその年が初めてで、私たちは並んで座っていました。ライアン・マーフィーの隣に座っていたのですが、彼はテレビ番組で成功し始めたばかりでした」と司会のジミー・ファロンに語り、「彼女はとても優しかったです。私がちょうど失恋を経験したところで、そのことを彼女に話したんです。一緒に踊って、とても楽しい夜でした」と振り返った。
この出会いから間もなく、ジェシカはテイラーからの特別なメールが受信トレイで待っているのを発見した。「次の日、iTunesからメールが来て、テイラー・スウィフトなんちゃらって書いてあって、彼女のアルバムかと思ったんですよ」と彼女は語り、「彼女が失恋のプレイリストを作って送ってくれたんです。最高に素敵なことだと思いません？（中略）最初はテイラー・スウィフトの広告みたいなものだと思ったんです。でも、ちょっと待てよって感じで。彼女は私が破局を乗り越えられるようにと、失恋の楽曲を送ってあげようってキュレーションしてくれたんです」と続けた。
ジェシカとテイラーは、この夏メキシコ・シティで開催されたテイラーの【The Eras Tour】公演で再会した。コンサートの後、ジェシカは、バックステージでテイラーと撮った写真を含む、会場での自身の写真や動画を公開した。この投稿には、「すごくいい@taylorswift 【The Eras Tour】コンテンツ（スパム）をあなたに送りつけますね」と彼女は添えていた。