現地時間2016年12月2日に米フロリダ州マイアミで行われた現代アート・フェアー【アート・バーゼル・マイアミ・ビーチ】のパーティーにマドンナが登場した。アリアナ・グランデにキスしたり、ドナルド・トランプ次期大統領を繰り返し批判したりしながら観客を魅了し、貴重な私物をオークションにかけて、アフリカのマラウイの為に750万ドル以上（約8.5億円）を集めた。
マドンナは自身のアート・コレクションの中から数点、ツアーの衣装（アリアナがモデルとして登場）、そして1985年に写真家の故ハーブ・リッツが撮影した、彼女と元夫で俳優のショーン・ペンとの結婚式のモノクロ写真などをオークションにかけた。ウエディング・フォトは3点セットで23万ドル(約2612万円)で落札された。
ショーン・ペンも出席し、オークションが失速した際に自ら高価なアイテムを競ったり、ある時はマドンナに手錠をかけて股の間をくぐったりして観客にもっと高く値を付けるよう促した。「今回逮捕されたのは彼じゃないわね」と彼女はジョークを飛ばした。
パーティは土曜の早朝まで続き、レオナルド・ディカプリオ、クリス・ロック、デイヴ・シャペル、ジェームズ・コーデン、元彼アレックス・ロドリゲス、そしてコートニー・ラブなどのセレブが勢ぞろいした観客の前でマドンナは1時間のパフォーマンスを披露した。
スパンコールのついたピンクのピエロの衣装に網タイツ合わせたマドンナは、先日行われた米大統領選についても語り、ヒラリー・クリントンに投票してくれた人に性的な接待をすると約束していたと冗談を言った。そしてはにかみながらドナルド・トランプの“ベッドにも入った”と明かしたが、実は雑誌のグラビアの為で本人はいなかったと説明し、シーツが安物だったと批判した。
他にもダミアン・ハーストの絵画や、当日出席していたマジシャン、デビッド・ブレインによるプライベートなマジック・ショー、そしてパーム・スプリングスにあるディカプリオの家に1週間滞在する権利（14万ドル、約1590万円で落札）などが競りにかけられた。マドンナのアート・コレクションからはトレイシー・エミンのプリントが55万ドル（約6247万円）で落札された。
マドンナは、11歳の息子デビッドを10年以上前にマラウイの孤児院から養子に迎えている。当時はマラウイが地図のどこにあるのかも分からなかったと彼女は明かす。デビッドの実母はお産の時に亡くなり、兄弟も皆亡くなっており、デビッド本人はマラリアと肺炎にかかっていた。集まった資金はマラウイの病院に小児外科病棟とICUを設置する為に役立てられる予定だ。
◎イベントの模様
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