高橋優がデビュー5周年を記念して7月22日にリリースする初のBEST盤『高橋優BEST 2009-2015 「笑う約束」』【通常盤】（2CD）の収録曲30曲がすべて出揃い、曲順が決定した。
収録曲の29曲は高橋優自らの選曲で決められたが、最後の1曲はファンのみんなに選んでほしいという本人からの希望で、急遽ファン投票を実施。見事ダントツ1位となったのは、リストの中で唯一CD音源化されていなかった「リーマンズロック」。この曲はファンの間では知る人ぞ知る名曲と言われ、CD音源化されていなかったため、急遽レコーディングが決定した。
また、このBEST盤のジャケットも明らかになった。これまでもアルバムジャケットにはいろいろな形で高橋優本人の顔がフューチャーされてきたが、今回はすべてのジャケットに登場した高橋の顔で、少し微笑を浮かべた高橋優の顔を模っている。初回限定盤が赤、通常盤が白地の紅白仕様となっている。
高橋優はこのBEST盤発売前の6月10日にシングル「明日はきっといい日になる」をリリースするが、6月12日（金）放送のテレビ朝日「ミュージックステーション」に約4年半ぶりに出演することが決定した。7月25日（土）には5周年と初のベスト盤発売を記念して、地元秋田にてフリーイベントを開催する事も決定している。続々と情報が発表されているので、見落としのないようにチェックしよう。
【プロデューサー・箭内道彦氏コメント】
「高橋の作品は表現は違えど、常に“今日より明日もっと笑っていたい”という願いを込めて作られてきたので、それぞれの作品に登場した高橋の顔を集めて今回のジャケットを作成しました」
アルバム『高橋優BEST 2009-2015 「笑う約束」』【通常盤】（2CD）
2015年7月22日発売
【初回限定盤】（2CD＋DVD）
WPZL-31039/41／￥3,900＋税
【通常盤】（2CD）
WPCL-12155/56／￥3,200＋税
＜収録曲＞ ★印は初CD化楽曲
■DISC-1
01.福笑い
※東京メトロ「TOKYO HEART」CMソング
02.明日はきっといい日になる
※6月10日発売12thシングル
03.BE RIGHT
04.8月6日
05.ボーリング
06.頭ん中そればっかり
07.今を駆け抜けて
★北海道アルバイト情報社「アルキタ」CMソング
08.素晴らしき日常
※TBS系「あらびき団」2010年8・9月度エンディングテーマ曲
09.旅人
※映画「東京難民」主題歌
10.サンドイッチ
11.同じ空の下
※NHK総合「仕事ハッケン伝」テーマソング
12.パイオニア
※日本テレビ系「フットンダ」2014年3月度エンディングテーマ
13.（Where’s）THE SILENT MAJORITY?
※テレビ東京 ドラマ24「みんな！エスパーだよ！」オープニングテーマ
14.ほんとのきもち
※日本テレビ系ドラマ「Q10」主題歌
15.友へ
■DISC-2
01.未だ見ぬ星座
★横浜DeNAベイスターズ公式ドキュメンタリー「ダグアウトの向こう～今を生きるということ。」主題歌
02.こどものうた
03.駱駝
04.リーマンズロック
★ファン投票により選出
05.陽はまた昇る
※映画「桐島、部活やめるってよ」主題歌
06.泣ぐ子はいねが
※ABS秋田放送 60周年記念 あきた応援ソング
07.誰もいない台所
※CBC・TBS系「ホンネ日和」エンディングテーマ
08.少年であれ
※CBC・TBS系「ホンネ日和」エンディングテーマ
09.靴紐
10.太陽と花
※TBS系ドラマ「アリスの棘」主題歌
11.現実という名の怪物と戦う者たち
※NHK教育テレビアニメ「バクマン。」エンディングテーマ
12.花のように
※首都医校・大阪医専・名古屋医専CMソング
13.誰がために鐘は鳴る
※NHKドラマ10「下流の宴」主題歌
14.卒業
※TBS系「CDTV」2012年1月度オープニングテーマ曲
15.おかえり
★東海テレビ制作・フジテレビ系「明日もきっと、おいしいご飯～銀のスプーン～」主題歌
＜初回限定盤DVD＞
メジャーデビューから5周年を迎える高橋の“5年間の軌跡”に加え、2015年3月13日にZepp Tokyoで行われた一夜限りのファンクラブ限定LIVEを収録！
シングル「明日はきっといい日になる」
2015年6月10日発売
【初回限定盤】（CD+DVD）
WPZL-30977/78／￥1,500＋税
【通常盤】（CD only）
WPCL-12035／￥1,200＋税
＜収録曲＞
1.明日はきっといい日になる
2.ミラー
3.オモクリ監督～9時過ぎの憂鬱を蹴飛ばして～
※フジテレビ系「オモクリ監督」テーマソング
＜初回限定盤DVD＞
“SPACE SHOWER TV 25TH ANNIVERSARY SWEET LOVE SHOWER 2014スペシャル・エディション“
※昨年放送された「SPACE SHOWER TV 25TH ANNIVERSARY SWEET LOVE SHOWER 2014」の、未放送だった（Where’s）THE SILENT MAJORITY?、泣ぐ子はいねが、同じ空の下を、今回の為に編集したライブ映像です。
◎初回プレス盤（通常・初回限定盤共通）封入のシリアルコードで専用サイトアクセスすると、「明日はきっといい日になる」MV高橋優初監督奮闘記メイキングが期間限定（6月9日（火）10:00～6月30（火）23:59）視聴可能！
※専用サイトのアドレスは後日オフィシャルサイトで発表いたします。
【6/10発売シングル＆7/22発売ベストアルバムW購入特典】
シングル「明日はきっといい日になる」、ベストアルバムそれぞれに封入されているシリアルコードを2つ集めるともれなく、2007年、高橋 優（当時23歳）の、デビューのきっかけとなった札幌CROSS ROADSでの超激レアなライヴ映像が、専用サイトにて期間限定で視聴可能！！ このライヴをきっかけにスカウトされデビューへの道を進むこととなった、まさにここでしか見れない貴重な映像です！ 更に、5周年を記念して抽選で55名様に、その貴重なライブ映像を収録した高橋優直筆コメント付超レアなスペシャルDVDをプレゼント!! 詳しくは、ベストアルバムに封入のチラシをご確認ください。
「明日はきっといい日になる」MV（オモクリ監督エディットバージョン）
https://www.youtube.com/watch?v=cpIa89_rZoA