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トム・ホランドは数多くの大ヒット映画に出演してきたが、多くのファンにとって最も記憶に残る演技は、2017年にゼンデイヤと米TV番組『リップ・シンク・バトル』で対決した際のものだった。
最近ゴードン・ラムゼイのYouTubeシリーズ『Scrambled』に出演した際、『スパイダーマン』の俳優は、今でもたびたびネット上で話題に上るリアーナの「Umbrella」の堂々たるカバーを、バックダンサー、傘の小道具、雨マシンを駆使しながらパフォーマンスしたことについて、共演者であり婚約者となった彼女との約束を反故にしなければならなかったと振り返った。「すごく面白い話なんですが、ゼンデイヤと僕はその頃、(番組で)何をするか話していたんです。そして、のんびりやろうと同意していたんです」と彼は語り始めた。
そして、「それが約束だったんです。つまり、“僕は変なことはしない、君も変なことをしない”という。“ただのんびり楽しくやろうね”って話だったんです」と続けた。
トムは、互いに約束していたにもかかわらず、自身のクリエイティブ・チームが次々とアイデアを追加したため、リハーサル中にパフォーマンスが“どんどん過激になっていった”と述べた。その結果、彼は「Singing in the Rain」と「Umbrella」の豪華なメドレーを披露することとなり、短めのウィッグ、レオタード、網タイツを着用してステージに立った。(ラムジーにストッキングがトムの母親のものかと尋ねられた際、「実は祖母の物だったんです」と彼は答えている。)
パフォーマンスに先立つある時点からこのショーに全力で取り組もうと腹を括ったという彼は、「“もういいや、網タイツをはいてこれをやりたいし、ウィッグも着けたいし衣装の早着替えをしたい”って思ったんです」とラムジーに笑いながら語った。
幸いなことに、ゼンデイヤもトムを驚かせるような派手なパフォーマンスを披露した。彼女もシンプルに済ませるという約束を破り、ブルーノ・マーズの「24k Magic」の華やかなアレンジで『リップ・シンク・バトル』の観客を魅了した。
そしてトムは、当時すぐに拡散され、 現在もネットで頻繁に再浮上する自身のパフォーマンスが、ファンに彼の新しい一面を見せたと述べている。「あの時本当に最高だったのは、僕が踊れるってことがあまり知られていなかったんです」と、スパイダーマンを演じる前に英ウェストエンドで『ビリー・エリオット』の主役として歌い踊っていたトムは述べ、「そのことについて黙っていたんですよ、なぜかは分かりません。そして、大々的に披露したんです」と語っている。
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