ローリング・ストーン誌最新号の表紙と特集にワン・ダイレクション（1D）のハリー・スタイルズが登場し、これまで公の場でコメントすることがあまりなかった自身の恋愛関係、特に5年前のテイラー・スウィフトとの短いロマンスについて率直に語った。
「どうしてもうまくいかないことってあるんだよ。理想的なのにやっぱり違うってことが結構ある」と23歳のハリーは言う。「そういうことについて曲を書く時、僕は一緒に過ごした時間を評価したい（tipping a hat）と思うんだ。“結局うまくいかなかったからダメだった”じゃなくて、その関係が力強くて、そこから感じるものがあったという事実を祝いたい。その人とばったり出会ったら、気まずいかもしれないし、酔わないとやってられないかもしれないけど……だとしても、何かを共有したんだ。新しい誰かと出会って、色々な体験を共有することは最高だ。だからありがとう」と彼は語っている。
テイラーのアルバム『1989』に収録されている「スタイル」と「アウト・オブ・ザ・ウッズ」は実はハリーのことを歌っているのではないかと噂されてきたが、その真相についてハリー自身は分からないと断りつつも、「彼女はうまいから、どこへ行っても曲が流れてるのが問題なんだよね」とコメントしている。
テイラーの楽曲を“見事な暗黙の対話”と表現するハリーだが、「僕だって自分の経験を歌にするし、みんなそうしてる」と彼女を擁護している。実際、彼が共作している1Dの「パーフェクト」はテイラーをネタにしているのではないかと言われている。「（僕たちが経験したこと）全てが曲作りに役立ったのなら、僕はラッキーだよ。それが人の心に響くんだ。一番言葉にするのが難しくて、一番語らないこと。2人だけのことなんだ。僕は誰にも全てを話すことなんてないよ」と彼は語っている。
2012年にテイラーとニューヨークのセントラル・パークを散歩して大騒ぎになった件については、「あの日の写真を見ると思うんだ。年に関係なく、恋愛って難しいって。しかも自分はまだ18歳で、どうすればいいのかよく分かってなくて、それでもどうにかしようと頑張ったけどダメだった。そもそも僕は少し不器用なんだよ。本当に好きな相手とデートする。簡単なはずだろ？いい勉強になったのは確かだよ。でも僕はただ、普通にデートしたかっただけなんだ」と振り返っている。写真が撮られた当日は二人にとって2度目のデートだったそうだ。
2017年5月12日にリリースするソロ・デビュー・アルバムに収録されている新曲に関しては、過去数年間に経験したことが元になっているとほのめかしていたハリーだが、名前は出さなかったものの、最近の恋愛からもインスピレーションを受けていると示唆している。「彼女はアルバムの大きな部分を占めているよ。帽子を取って挨拶したいだけの時もあれば（tip the hat）、帽子をあげてしまいたい時もあって（give them the whole cap)、あとはその人が気づいてくれることを願うばかりだ」と彼は意味深なコメントをしている。